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Matthias Winter studierte Gesang an der Musikhochschule in Leipzig. Er war Preisträger bei Opernsängerwettbewerben der DDR und beim Mozart-Wettbewerb in Würzburg. Sein erstes Engagement erhielt er am Theater Gera. Dort gestaltete er zahlreiche große Bariton-Partien, wie Jago, Wolfram, Marcello, Luna, Papageno und Higgins. Außerdem führte er regelmäßig Regie bei Werken aller Bühnengenres, vom Musical »Anatevka« bis zur Oper »Zar und Zimmermann«, und war für Konzept und Inszenierung mehrerer Theaterbälle verantwortlich.
Seit 2001 ist er an der Oper Chemnitz engagiert. Hier sang er u. a. Faninal (»Rosenkavalier«), Heerrufer (»Lohengrin«), Vater (»Hänsel und Gretel«), Geppetto (»Pinocchios Abenteuer«), Zar, Onegin, Javert (»Les Misérables«), Doolittle (»My Fair Lady«), Danilo (»Lustige Witwe«), Tewje (»Anatevka«) und inszenierte die Operette »Die Csárdásfürstin« sowie die Musicals »Der kleine Horrorladen«, »FMA – Falco Meets Amadeus« , »West Side Story«, »Evita« , »Ganz oder gar nicht« und Elton Johns »Aida« .
Darüber hinaus ist er seit 2001 als Dozent für Dramatischen Unterricht an der Hochschule für Musik und Theater »Felix Mendelssohn Bartholdy« in Leipzig tätig und inszenierte hier »Mikado« und »Hilfe, Hilfe, die Globolinks«.
